Sandomierz cieszył się szczególnymi względami Kazimierza Wielkiego w okresie jego panowania. Na dowód tego często udzielał mieszkańcom szczególnych przywilejów, jak chociażby ten dotyczący składu soli. "Chociaż żadnym kupcom, z jakiemi bądź towarami, udającymi się ku stronie węgierskiej, nie wolno było przechodzić przez Żmigród, to jednakże na prośbę mieszkańców sandomierskich ten zakaz dla nich usunął".

W roku 1366 polecił "ażeby sól z kopalni Wieliczki i Bochni, oraz śledzie skądkolwiekby takowe były sprowadzone, to zawsze skład tego wszystkiego ma być w Sandomierzu". Podobnych składów zabronił robić w Opatowie, pod karą utraty majątku i łaski królewskiej.

Na późniejszy okres XV i XVI stulecia przypada również bardzo ożywiony rozwój miasta we wszystkich dziedzinach życia. Sandomierz w owym czasie liczył już ok. 3500 mieszkańców. Potwierdzeniem wielkości i znaczenia Sandomierza w tym czasie są istniejące wówczas budowle sakralne, takie jak kościół Najświętszej Marii Panny, kościoły; św. Piotra, św. Jana, św. Mikołaja czy drugi w Małopolsce po krakowskim klasztor Dominikanów.

W obliczu wzrastającej zwłaszcza w II poł. XVI wieku kontrreformacji, przedstawiciele trzech wyznań protestanckich: kalwinów, luteranów i braci czeskich - na zjeździe w 1570 roku zawarli tzw. "ugodę sandomierską". Reakcją na to były starania Hieronima Gostomskiego - wojewody poznańskiego i starosty sandomierskiego - o sprowadzenie do Sandomierza jezuitów. Osiedlili się przy kościele św. Piotra w 1603 roku i w dwa lata później rozpoczęli budowę gmachu Collegium Gostomianum.